El nombre artístico de Raymond Ayala tiene el siguiente significado: Daddy por ser fanático del cantante Big Daddy Kane y porque en Puerto Rico ese término se usa como "papá"; Yankee porque en Puerto Rico este término se utiliza para denotar algo grande y fuerte; además, es fanático de los Yankees de Nueva York.

Daddy Yankee estuvo al principio firmado bajo el sello de DJ Playero y su Dream Team.Ademas grabo con Nico Flow 2 discos como sin ti, baila cubana, entre otros. Después pasó a ser parte de Guatauba's Production de Manolo Guatauba, pero tras tener problemas con éste, creó su primera disquera Los Cangris, Inc., junto a Nicky Jam. Al enemistarse ambos, la disolvieron. Fue entonces cuando Daddy Yankee creó El Cartel Records. También actualmente está firmado bajo Interscope Records de Universal.

Después de cosechar una gran cantidad exitos y reconocimientos, Daddy Yankee se ha convertido en uno de los principales y más famosos artistas latinos del ámbito mundial y en el embajador y máximo exponente de su género, muchas veces considerado el modelo a seguir en cuestión musical por sus homólogos. DY se considera una persona humilde, prueba de esto es su comportamiento con los reporteros al estar siempre dispuesto a conceder una entrevista y a su carácter asequible y bromista y una apariencia diferente a la de sus compañeros al portar muy pocos Blin-Blin o prendas de extremo lujo frecuentemente usada por los raperos.

El pasado 12 de Julio de 2009 Daddy Yankee hizo bailar nuevamente presentadose por 7° veZ en Chile con dos presentaciones en dos regiones de este, a 25.000 seguidores en el estadio Bicentenario Audax La Florida en Santiago de Chile el y el día 14 de Julio a 21.000 seguidores en el estadio Sánchez Rumoroso en la ciudad de Coquimbo de Chile, y el día 13 de este mismo, el Big Boss presento su nueva fragancia DY en el Mall Florida Center de Santiago de chile antes mas de 2.500 espectadores y firmando mas de 100 autógrafos para sus Fans provocando múltiples desmayos y griteríos entre sus fans que lo esperaron algunas desde las 6 de la mañana. En Julio, DY se presento en Argentina, estubo en Córdoba en el Orfeo Superdomo y en Buenos Aires en el Estadio Diego Armando Maradona.